داستانهای اُ.هنری به دلیل پایان غافلگیرانه معروف هستند، تا حدی که اصولاً این نوع پایان را «پایانِ نوع اُ.هنری» مینامند. صاحبنظران گاهی او را پاسخ آمریکا به «گی دو مو پاسان»، نویسنده فرانسوی میدانند، زیرا هر دوی آنها در داستانهای خود از پایانهای ناگهانی و غافلگیرانه استفاده کردهاند، اما داستانهای اُ.هنری بسیار شورانگیزتر و خوشبینانهتر هستند. بیشتر داستانهای اُ.هنری در عصری که اُ.هنری در آن میزیست یعنی سالهای اول قرن بیستم اتفاق میافتند. بسیاری از این داستانها در شهر نیویورک رخ میدهند و بیشتر به مردم عادی از قبیل کارمندان، مأموران پلیس، پیشخدمتها و ... میپردازند. داستانهای او همچنین به دلیل روایت شوخطبعانه معروف هستند. آثار اُ.هنری از آنجا که اساساً محصول زمانه خود هستند، از بهترین نمونههای ادبیات انگلیسی به شمار میروند که تصویری کامل از یک عصر و دوره تاریخی به دست میدهند. اُ.هنری که حتی هنگام قدم زدن در چراگاههای تگزاس یا شنیدن ماجرای حقهبازی «یک رشوهخوار محترم » یا تحقیق درباره تنشهای بین طبقات و نظام توزیع ثروت در نیویورکِ آغاز قرن بیستم، به داستانهایش فکر میکرد، توانایی بینظیری در برجستهسازی عناصر خاصی از لایههای زیرین جامعه و شاخ و برگ دادن به آن با استفاده از زیبایی و ایجاز زبانی داشت.